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採用先の会社が、前の勤務先に「残業代請求の事実」や「退職の理由」などを問い合わせることは、通常ありません。また、仮にそのようなことがあったとしても、前の勤務先がそのような問い合わせに対して回答することも通常はありません。
労働者のトラブルは、会社にとってもっとも隠したい事柄のひとつです。どのような会社であっても、労働基準監督署から指導を受けることを嫌がります。特に、労働者とのトラブルが公になれば、ほかの社員の士気やと取引先との関係にも影響をおよぼしかねないため、ほかの会社に公言することは考えられません。
したがって、あなたが自ら残業代請求の事実を再就職先に伝える等のことがない限り、残業代を請求することによって再就職が不利になるということはないでしょう。
なお、再就職に影響が出るかもしれないと恐れて、残業代請求をあきらめることはありません。法律で認められた権利ですから、正々堂々と主張しましょう。もし手続に不安があれば、法律の専門家である弁護士に相談することをおすすめいたします。